بعدما أُعلِن عن تقديم الممثلة السورية سلاف فواخرجي دور البطولة في هذا العمل، أُعلِن أيضاً خلال الساعات الأخيرة عن إنضمام النجمة السورية أمل عرفة إلى المسلسل المذكور. كما يُشارك في بطولة هذا العمل بجانب فواخرجي الممثل مهيار خضور، وهو من تأليف ورشة من الكتاب بإشراف المخرج محمد عبد العزيز وإنتاج شركة قبنض.

إلى جانب ذلك، ستُقدّم سلاف في هذا العمل شخصية فتاة تُدعى ميرامار وتهرب من عائلتها لتتحدّى المجتمع فيما ستُجسّد عرفة شخصية فتاة تُدعى سماهر، والمقصود بإسم "شارع شيكاغو"، هو شارع كان معروفاً في دمشق خلال ستينيات القرن المنصرم حيث كان يجتمع فيه المثقفون وأصحاب الموضة وتحصل فيه نقاشات فكرية واجتماعية .